《简爱》中，简与罗切斯特第一次见面是在萨里郡的桑菲尔德府上。当时简作为家庭教师来到那里教授罗切斯特的养女阿黛尔。

他们的第一次见面是在一个晚宴上，情形如下：当晚宴接近尾声时，罗切斯特来到简的身边，开始与她交谈。他询问了简的姓名、年龄、出身，以及她在教学方面的经验。他还问她是否喜欢英国这个国家，而简则回答说她没有看到过很多国家，因此很难判断哪一个更好。

这时，罗切斯特开始打趣，并且引起了简的兴趣。他问她是否相信超自然现象，比如鬼魂和恶魔。简回答说她不相信这些东西，但是她相信上帝和灵魂的存在。

接下来，罗切斯特开始讲述他曾经在海外的一次经历，遭遇了一些可怕的灵异事件。他的故事引起了其他人的笑声，但是简却被他吸引住了。

这次交谈结束后，简意识到自己对罗切斯特产生了好奇和兴趣，而罗切斯特也对这位智慧、有见识的女子产生了兴趣。这场交谈是两人之间第一次深入的交流，也为后来的故事情节奠定了基础。