莱昂纳德在他的职业生涯中从未赢得过常规赛MVP奖项。虽然他在过去的几个赛季中表现出色，但他从未能在全联盟范围内成为常规赛最有价值球员。然而，他在季后赛中表现出色，曾两次获得总决赛MVP奖项，帮助马刺和猛龙分别获得了2014年和2019年的总冠军。虽然他在常规赛中的表现令人印象深刻，但他还没有赢得该奖项，这是他在职业生涯中仍需努力争取的目标之一。