有关杜月笙最爱的春联是"春申门下三千客，小杜城南五尺天"。

这副对联出自于清末民初的篇文大师饶汉祥，对联高度评价了杜月笙的一生。上联"春申门下三千客"讲述了杜月笙广交朋友的为人处世方式，下联"小杜城南五尺天"则表达了杜月笙从草根起家，最终成就一番事业的艰辛与不易。