上海灵活就业首次需要先登录上海市人力资源和社会保障局的“灵活就业人员服务平台”，填写个人信息并进行实名认证。然后上传相关材料，包括身份证、银行卡、学历证明、职业技能证书等。

完成审核后，即可在平台上选择灵活就业岗位并签订劳动合同，开始灵活就业。同时，还需关注社会保险、税收等方面的规定和缴费事宜。