刘备遇到的困难主要包括以下几个方面：

初期的挫折：刘备最初在镇压黄巾起义时遇到了一些困难，如鞭打督邮事件，以及后来在徐州被吕布偷袭，失去了根据地。

失去妻儿：公元194年，刘备在徐州被吕布袭击，他的妻子和儿子都被俘虏。这对刘备来说是一个沉重的打击，但他最终通过各种努力找回了他们。

多次被打败：刘备在徐州、汝南、新野等地都曾遭到失败，这些经历对他来说是极其艰难的挑战。

长坂坡之战：在《三国志》中描述的长坂坡之战中，刘备和他的军队在曹操的追击下几乎全军覆没，这是他军事生涯中的一个重大挫折。

夷陵之战：刘备在夷陵之战中再次遭遇失败，尽管他本意是为了报答东吴的援救之恩，但在陆逊的精心策划下，刘备的军队遭受了严重的损失。

人才流失：在刘备的事业发展过程中，有许多才华横溢的人才离他而去，如徐庶、庞统等，这对他的事业造成了一定的影响。

总的来说，刘备在其一生的奋斗中经历了许多困难和挫折，包括早期的挫折、失去家人、多次的失败、重大的战役失利以及人才的流失等问题。